В 1949—1951 гг. в ОКБ прорабатывались проекты дальних реактивных бомбардировщиков «86» и «87», которые по компоновке повторяли самолет «82», но имели значительно большие размеры и массу. На них предполагалось установить два двигателя конструкции А. Микулина (АМ-02 с тягой 4780 кгс) или А. Люльки (ТР-3 с тягой 4600 кгс). Скорость каждого бомбардировщика должна была достигать 950—1000 км/ч, дальность — до 4000 км, а бомбовая нагрузка — от 2000 до 6000 кг. Их взлетная масса находилась в пределах 30— 40 т. В работе находился также проект самолета «491» — модернизация самолетов «86» и «87», направленная на дальнейшее увеличение скорости полета. В этом проекте предусматривалось крыло с углом стреловидности по передней кромке 45°.

Расчетная максимальная скорость этого самолета на высоте 10 000 м соответствовала М=0,98, т. е. машина могла рассматриваться как трансзвуковая. Изыскания по этим темам в конечном итоге вылились в новый проект с шифром «88». К этому времени под руководством А. Микулина был создан ТРД типа АМ-3 с тягой 8750 кгс. Однако облик самолета сложился не сразу: сложную задачу определения размеров самолета, его аэродинамической и конструктивной компоновки удалось решить путем проведения большого числа параметрических исследований, модельных экспериментов и натурных испытаний, выполненных совместно с ЦАГИ.

В 1950 г. руководством ОКБ перед бригадой проектов была поставлена задача выбрать такие значения площади крыла, массы самолета и тяги двигателей, при которых самолет имел бы следующие летные и тактические данные:

1. Бомбовая нагрузка: нормальная — 6000 кг максимальная — 12 000 кг

2. Вооружение — по проекту самолета «86»

3. Экипаж — шесть человек

4. Максимальная скорость на уровне земли — 950 км/ч

5. Практический потолок — 12 000—13 000 м

6. Дальность полета с нормальной бомбовой на грузкой — 7500 км

7. Разбег без ускорителей — 1800 м

8. Разбег с ускорителем — 1000 м

9. Пробег — 900 м

10. Время набора 10 000 м — 23 мин

Работы по проекту получили по ОКБ шифр «494» (четвертый проект 1949 г.). Именно с этого проекта начинается та прямая, которая и привела к созданию опытного самолета «88», а затем серийного Ту-16.

В основном заявленным данным, кроме дальности полета и бомбовой нагрузки, удовлетворил самолет «86», поэтому первоначально поиски по проекту «494» опирались на материалы, полученные при проектировании «86»-й машины, при сохранении общих компоновочных решений этого самолета.

Рассматривались следующие варианты силовой установки:

— два двигателя АМРД-03 со статической тягой по 8200 кгс;

— четыре двигателя ТР-ЗА — 5000 кгс;

— четыре двухконтурных двигателя ТР-5 — 5000 кгс.

Все варианты проекта «494» были геометрически подобны исходному самолету «86». Крыло имело угол стреловидности 36°. В проекте предусматривалось несколько вариантов размещения силовой установки и основного шасси. Для двигателей АМРД-03 предлагалось установить в одной гондоле с шасси или подвесить на подкрыльевых пилонах, а шасси расположить в отдельных гондолах (в дальнейшем такая компоновка была применена на целой серии туполевских самолетов).

Анализ различных вариантов самолета по проекту «494» показал, что вариант с двумя АМРД-03 имеет лучшие перспективы, чем остальные, за счет меньшего сопротивления и массы силовой установки.

Заданные летно-тактические характеристики могли быть достигнуты при следующих минимальных параметрах самолета:

— взлетная масса 70—80 т;

— площадь крыла 150—170 м²;

— суммарная тяга двигателей 14 000—16 000 кгс.

В июне 1950 г. выходит первое постановление Совета Министров СССР, обязующее ОКБ А.Н. Туполева спроектировать и построить опытный дальний бомбардировщик — самолет «88» с двумя двигателями АЛ-5 (Тр-5). В постановлении оговаривалась также возможность установки более мощных АМ-03. Однако в тот момент руководство страны смотрело на АМ-03 как на рискованную затею, а дальний бомбардировщик нужен был срочно, поэтому первоначально ставку делали на АЛ-5 как имеющий большую степень готовности, тем более такие же двигатели предназначались и для конкурента туполевской машины — самолета Ил-46. Но к августу 1951 г. двигатели АМ-03 уже стали реальностью, поэтому все усилия ОКБ были переориентированы на двухдвигательный вариант с микулинским АМ-03, развивавшим тягу 8000 кгс (впрочем, как резервный вариант, на случай неудачи с двигателем АМ-3, некоторое время прорабатывался и проект «90-88» под четыре ТРД ТР-ЗФ с тягой около 5000 кгс — два двигателя в корне крыла и два — под крылом).

В 1950—51 гг. проводится полная перекомпоновка самолета, в этой работе активное участие принимали сам А.Н. Туполев и его сын Л.А. Туполев, работавший в то время в бригаде проектов.

После «эволюционного» этапа работ по проекту «494», в ходе которого развивались идеи самолета «86», был сделан резкий качественный скачок в аэродинамическом совершенстве будущего самолета за счет особой компоновки центральной части планера, которая тактически соответствовала конструктивному решению, вытекающему из «правила площадей», активное внедрение которого в зарубежную авиационную практику началось лишь через несколько лет. Такая компоновка позволяла решить проблему интерференции в стыке крыла с фюзеляжем. Кроме того, «пограничное» расположение двигатей между крылом и фюзеляжем позволило создать так называемый «активный зализ»: реактивная струя двигателей подсасывала воздух, обтекающий и крыло, и фюзеляж, и тем самым улучшалось обтекание в этой напряженной аэродинамической зоне самолета.